Harry Sanborn (Jack Nicholson) è un eterno playboy con una tensione erotica insospettabile in un uomo della sua età. Durante quello che avrebbe dovuto essere un romantico fine settimana con la sua ultima conquista, Marin (Amanda Peet), nella casa sulla spiaggia di Hamptons della madre della ragazza, Harry sente delle dolorose fitte al cuore. Finisce così per ritrovarsi affidato alle cure della madre riluttante di Marin, Erica Barry (Diane Keaton), commediografa newyorkese di successo, divorziata. In quel frangente, il cuore di Harry avverte ulteriori fitte più dolci e romantiche provocate da Erica, donna di età a lui più vicina, che trova seducente. Tuttavia, certe abitudini sono dure a morire. Harry esita, lasciando spazio al suo medico trentenne (Keanu Reeves) il quale inizia a corteggiare la donna. Harry, che ha sempre avuto il mondo in pugno, scopre nuovi aspetti della vita.
