Dopo la morte del padre, Sal Paradise (Sam Riley) un aspirante scrittore newyorchese, incontra Dean Moriarty (Garrett Hedlund), giovane ex-pregiudicato dal fascino maledetto, sposato con la disinibita e seducente Marylou (Kristen Stewart). Tra Sal e Dean l’intesa è immediata e simbiotica. Nonostante i temperamenti spesso opposti, i ragazzi sono visionari, epifanici, e si sentono oppressi dalla società americana di fine anni ’40. Decisi a non farsi rinchiudere in una vita vissuta secondo le regole, i due amici rompono tutti i legami e si mettono in viaggio con Marylou, la ragazza di Dean. Assetati di libertà, i tre giovani partono alla scoperta del mondo, degli altri e di loro stessi.
