Demetri Martin è Elliot, l’uomo che involontariamente ha contribuito a trasformare il leggendario Festival di Woodstock del ’69 in quell’immenso happening che è diventato. Con un cast straordinario, e brani dei gruppi di culto degli anni Sessanta, come i Grateful Dead, i Doors, i Jefferson Airplane e Country Joe and the Fish (oltre a una nuova registrazione di “Freedom” di Richie Havens), Motel Woodstock è uno scanzonato viaggio indietro nel tempo - un tempo in cui tutto sembrava possibile. Nell’estate del 1969, Elliot è costretto a trasferirsi nel motel, per aiutarli a salvare l’attività dal fallimento. Un bel giorno, viene a sapere che la vicina cittadina di Wallkill (nello stato di New York) ha negato i permessi agli organizzatori di un festival musicale. Elliot chiama subito il produttore della Woodstock Ventures, Michael Lang e gli offre il motel, sperando di favorire l’attività dei genitori…
