In questa commedia non convenzionale sull'amore e sul destino, Tom (Joseph Gordon-Levitt) è un giovane scrittore di bigliettini di auguri, inguaribile romantico che crede ancora nel colpo di fulmine, ed è alla disperata ricerca della donna della sua vita. Tom si innamora perdutamente di Sole( Zooey Deschanel), allegra e bellissima nuova segretaria del capo, che invece non crede nel rapporto duraturo.
Ma 500 giorni della loro storia stravagante e bizarra rivela che la strada per la felicità può essere imprevedibile, incontrollabile ed incredibilmente divertente...
